「它內(nèi)部不可以,但可以與水分子形成氫鍵?!?br>
「ester不是氫鍵中氫的給T,但是因為氧有l(wèi)onepair,所以ester可以是氧的受T?!?br>
為了順應黎晝的考試語言,他也開始將一些名詞用英文去表述。
「類似的知識點應該在解釋aldehyde,ketone,acid的boilingpoint那里也會涉及到,你可以多看看。」
想到她在書桌旁認真思考做題的樣子,裴聿珩就感覺心里軟了一片,嘴角也不自知地微微上揚。
“裴神!——我求你了!幫我看一下這題A-M的立T結構式要怎么畫啊,我剛剛去問馮建宏結果被罵了嗚嗚嗚嗚......”
手機閃了一下,裴聿珩隨手劃過熄屏,走向了趴在桌上半Si不活的方瀚。
“這題最關鍵的一步其實是第一步的Iodoization......也就是碘內(nèi)酯化反應,即生成內(nèi)酯A。你把A的結構寫出來,這題就對了一大半?!?br>
“你看題目給你的這個反應,條件很溫和,產(chǎn)物的C-I鍵容易繼續(xù)修飾,也有較好立T選擇X。如果用Br2代替I2,許多時候反應效果就不太好,會有二溴代的非關環(huán)副產(chǎn)物。
“從A到B的箭頭代表著酸催化的內(nèi)酯的醇解。我在看的時候也猶豫過Boc[1]會不會在此強酸條件下脫保護了,但你看后半部分的信息,至少直到G,Bo上,所以確定不用考慮脫保護。
“接著往后看,B到C是弱堿催化的醇與酸酐的酯化反應,而C到D是elimination......消除反應,所以需要仔細考慮。I-與AcO-[2]是好的離去基團,在DBU[3]進攻的H需與離去基團反式共平面的條件下,C中仍有兩個H滿足要求。
“Boc是大位阻基團,從動力學上進攻Ha是不利的,但新生成的雙鍵與N共軛,所以相b于進攻Hb離去AcO-的產(chǎn)物X,它在熱力學上是有利的。因此,在85°C的條件下,應該生成熱力學控制產(chǎn)物D。
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